Negli anni 1498-1512 Machiavelli ricoprì, nell’ambito della direzione della Repubblica fiorentina, alte e delicate cariche politiche: fu a capo della seconda Cancelleria (responsabile dell’amministrazione interna), nonché segretario dei Signori (massima autorità politica) e dei Dieci di Libertà (incaricati dell’amministrazione del dominio e delle operazioni militari). Di questo periodo di febbrile attività civile, nonché della passione e della competenza con cui il Nostro si dedicò al suo ufficio, rende adeguata testimonianza un corpus di migliaia di dispacci e di verbali, che costituiscono il suo carteggio diplomatico (legazioni e commissarie) e amministrativo (scritti di governo).
In questo primo tomo, che comprende gli anni 1498-1500 ed è curato da Jean-Jacques Marchand, i testi riguardano, sul versante diplomatico, tematiche quali le rivalità tra i condottieri assoldati dalla Repubblica (legazione al signore di Piombino Iacopo IV d’Appiano: marzo 1499), il rafforzamento delle alleanze sulla frontiera romagnola prima della conquista di Cesare Borgia e della caduta di Ludovico il Moro (legazione a Caterina Sforza Riario: luglio 1499), i rifornimenti delle truppe francesi e svizzere impegnate nella spedizione contro Pisa (commissaria sul fronte pisano: giugno 1500), il tentativo di superamento della crisi tra Firenze e la Francia dopo il disastroso fallimento della campagna francese contro la città ribelle (prima legazione in Francia: luglio-dicembre 1500). Sul fronte amministrativo, gli argomenti sono, tra gli altri, i vari tentativi di riconquista di Pisa – ora grazie a condottieri quali Paolo Vitelli, Iacopo IV, Rinuccio da Marciano e altri, ora con l’aiuto del re di Francia Luigi XII e di mercenari svizzeri e guasconi (giugno 1500) –, la lotta contro l’invasione del Casentino da parte delle truppe di Bartolomeo d’Alviano assoldate dai Veneziani (1498), le prime avvisaglie delle mire espansionistiche nell’Italia centro-settentrionale da parte del Duca Valentino (con l’appoggio del padre, papa Alessandro VI: 1499-1500).
L’importanza di questi scritti, al di là del loro valore documentario, è notevole: attraverso di essi, infatti, possiamo seguire da vicino le prime fasi dell’elaborazione del pensiero politico, storico e militare di Machiavelli, intorno a delicate problematiche come le armi mercenarie, i rapporti tra signore e sudditi, le rivalità partigiane all’interno di Firenze, ecc., nonché della sua scrittura, che mette via via a punto valenze quali la struttura dilemmatica, la metaforizzazione del discorso e la tecnicizzazione del lessico.